Bart est rongé par la culpabilité quand il remporte la course annuelle célébrant le dernier jour d'école après avoir reçu un coup de main de Nelson qui a tabassé le meilleur coureur : Milhouse. Pendant ce temps, Homer tente de ramener le feu d'artifice du 4 juillet qui avait été annulé à cause de restrictions budgétaires.
Bart n'aime pas ses courts d'arts. Il fabrique alors une poupée vaudou de son professeur mais au lieu de la tuer, il la fait tomber enceinte. Tous les couples de Springfield demandent alors l'aide de Bart pour qu'il les aide à avoir un bébé. Il se fera enlever par la mafia afin d'aider à mettre enceinte un cheval pur-sang.…
Suite de l'épisode "Le futur passé" qui se déroule 30 ans dans le futur. Jenda, divorcée de Bart, sera en couple avec un alien à l'aspect de crabe. Bart tentera de surmonter son divorce en employant une méthode empruntée au film Total Recall. Homer a un nouveau clone à chaque fois qu'il meurt et Lisa est mariée à une version zombie de Milhouse.
Marge se préoccupe que Lisa sorte avec un garçon moins bien qu’elle lorsque celle-ci présente à la famille Lucas Bortner, un jeune garçon qui s’entraine à devenir un professionnel des concours du plus gros mangeur. Elle demande alors à Homer d’aider Lisa à explorer d’autres options. Pendant ce temps, Bart reçoit des cadeaux du Serpent après l’avoir aidé à s’échapper de prison. Mais lorsque Milhouse le renvoie en prison, Bart doit trouver un nouveau plan d’évasion.
Après que le nouveau cochon d'Inde de Lisa détruit le tableau du salon, Marge tombe amoureuse d'une toile trouvée au vide-grenier des Van Houten qu'Homer réussit à avoir pour 20 dollars. Cependant, quand Lisa découvre que la toile est l'oeuvre d'un célèbre peintre du début du xxe siècle valant plus de 100 000 dollars, Marge et Homer se retrouvent face à un dilemme : partager l'argent avec les Van Houten ou tout garder pour eux..
Les Simpson accueillent dans leur maison Abraham, Jasper et le vieux fou juif après la fermeture de la maison de retraite. Tout se passe bien jusqu'à ce que Marge se rende compte qu'Homer se comporte de plus en plus comme un octogénaire. De son côté, Bart devient ami avec Nelson. Il est invité à rejoindre la bande des tyrans de l'école.
Lors d'un voyage de recherches, Lisa est choquée de découvrir que Tahiti Bob est maintenant le responsable scientifique d'une grande entreprise de génie chimique. Ses craintes se dissipent lorsqu'elle tombe sous le charme de Tahiti Bob et de son amour pour la culture. Pendant ce temps, Marge tente d'enseigner à des adolescents les pratiques saines de la sexualité. Malheureusement pour elle, ses enseignements ne semblent pas rencontrer un franc succès.
Le Vendeur de BD se rend compte que sa boutique et ses comics n'ont aucun intérêt s'il n'a personne avec qui les partager. Il rencontre alors Kumiko, une auteure japonaise de mangas autobiographique dont il tombe amoureux. Avec l'aide d'Homer, il essayera de prouver au père de sa nouvelle compagne que lui et sa boutique sont dignes de Kumiko.
Après avoir été banni des salles de cinéma de Springfield, Homer apprend, grâce à Bart, à télécharger des films illégalement ce qui le mène à créer un cinéma en plein air dans son jardin. Mais Marge se sent coupable de regarder gratuitement des films téléchargés et c'est en essayant de se racheter auprès des studios de cinéma qu'elle prévient accidentellement le FBI des méfaits de son mari. Les Simpson n'ont pas d'autre choix que de fuir pour échapper à la justice.
Épisode de noël. La ville de Springfield est recouverte de neige, causée par la forte pollution. De nombreux touristes débarquent et les commercants en profitent pour monter les prix. Marge, quant à elle, ouvre les portes de sa maison pour accueillir les nouveaux arrivants afin de payer leur propre noël.
Le Principal Skinner annonce que les élèves les plus sages vont pouvoir monter dans un sous-marin nucléaire d'attaque. Bart va faire en sorte de ne pas se faire rayer de la liste en se comportant le plus sagement possible. Pendant ce temps, Lisa aide Krusty, qui est ruiné, en le conseillant de vendre les droits de son émission à l'international.
Lisa se lie d'amitié avec une fille, Isabel Guttierez, qui lui ressemble sur le plan personnel, mais n'a qu'une différence avec elle : Isabel est républicaine. Alors que toutes deux se présentent à l'élection de chef de classe, le parti Républicain de Springfield semble décidé à aider Isabel par tous les moyens.
Homer aide une mère à accoucher d'un bébé dans un ascenseur. En reconnaissance, la mère (jouée dans la version anglaise par Elisabeth Moss) appelle le nouveau-né Homer. Par la suite, Homer néglige le poker avec ses amis pour aller rendre visite à Homer junior pour lequel il développe une certaine affection. Pendant ce temps, Lisa aide l'équipe de pom-pom girls locale à obtenir de meilleurs salaires et de meilleures conditions de travail.
Un habitant de Springfield est mort. Homer, Marge, M.Burns, et Kent Brockman se rappellent d'événements de leur vie qu'ils auraient aimé changer. Homer aurait voulu ne pas avoir vendu ses actions Apple pour une boule de bowling, Marge craint être la raison du mauvais comportement de Bart, M. Burns se souvient d'une Parisienne avec qui il aurait pu avoir une aventure et Kent Brockman regrette de ne pas avoir quitté Springfield pour être présentateur sur Fox News.
Trois nouvelles histoires du Simpson Horror Show. Homer emmène les enfants pour un tour en ville à la manière de Dr Seuss mais créé du grabuge. Ensuite, un accident de cerf-volant décapite Bart mais sa tête est attachée à celle de Lisa, qui endormie, n'a aucun contrôle de son corps. Enfin, les Simpson parodient le film Freaks.
Homer se rend à une convention annuelle à Hawaï avec Carl et Lenny. Tout se passe bien, mais lorsque Homer rentre avec énormément de retard et de nouvelles manières, très inhabituelles pour lui, tout se corse ! Marge croit au changement radical d'Homer mais Lisa croit qu'il est devenu un terroriste et se sent obligée de le dénoncer au FBI.